در شیمی آلی ترکیبات آلی که فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن می باشند را هیدروکربن می نامند.
هیدروکربنها را به دو گروه اصلی یعنی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می کنند. هیدروکربنهای آلیفاتیک ( زنجیری ) خود به چند خانواده : آلکانها، آکینها و سیکلوآلکانها و… تقسیم می شوند.
واحد ساختار این ترکیب غیر یونی، مولکول است، چه جامد باشد، چه مایع و چه گاز. به علت اینکه مولکول متان بسیار متقارن است، قطبیتهای انفرادی پیوندهای کربن هیدروژن، یکدیگر را خنثی می کنند، در نتیجه کل مولکول غیرقطبی است. نیروهای جاذبه موجود میان این مولکول ها غیر قطبی، به نیروهای واندروالسی محدود می شوند؛ این نیروهای جاذبه، در مورد این مولکول های کوچک، باید در مقایه با نیروهای قدرتمند موجود بین مثلا یونهای سدیم و کلرید ضعیف باشند. بنابراین، از اینکه به آسانی می توان بوسیله انرژی گرمایی، بر این نیروهای جاذبه فایق آمد، بطوری که ذوب شدن و جوشیدن در دمای پایین صورت بگیرد، تعجب نخواهیم کرد: دمای ذوب در ۱۸۳ – درجه سانتی گراد و دمای جوش در ۱۶۱,۵ – درجه سانتی گراد قرار دارد. (این مقادیر را با مقادیر مربوط در مورد سدیم کلرید:
یعنی دمای ذوب ۸۰۱ درجه سانتی گراد و دمای جوش ۱۴۱۳ درجه سانتی گراد مقایسه کنید.) در نتیجه، متان در دماهای معمولی یک گاز است.
منبع صنعتی آلکانها
منبع صنعتی آلکانها، نفت و گاز طبیعی همراه آن است. ترکیب های آلی پیچیده که روزگاری سیستم های زنده گیاهان و جانوران را تشکیل می دادند، در اثر فضارهای زمین شناختی، طی میلیونها سال، به مخلوطی از آلکانها که از نظر اندازه، شامل یک کربن تا ۳۰ تا ۴۰ کربن هستند، تبدیل شده اند. سیکلوآلکانها نیز که در صنعت نفت به نفتنها شهرت دارند و به ویژه در نفت کالیفرنیا فراوان یافت می شوند، همراه با آلکانها بوجود آمده اند. سوخت فسیلی دیگر ، یعنی زغال سنگ ، منبع بالقوه دیگر آلکانهاست. روش هایی برای تبدیل زغال سنگ از راه هیدروژن دار کردن به بنزین و سوخت کوره و همچنین تبدیل به گاز سنتز به منظور جبران کمبود گاز طبیعی ابداع شده است.
ساده ترین عضو خانواده آلکانها و همچنین یکی از ساده ترین ترکیبهای آلی است CH متان یک گاز گلخانه ای است و به عنوان سوخت بکار می رود. متان ساده ترین آلکان است. ماده اصلی گاز طبیعی است از تجزیه مواد گیاهی در نواحی مردابی تشکیل می شود. این گاز به خاطر توانایی جذب گرما به مقدار فراوان اثر گلخانه ای بیشتری نسبت به کربن دی اکسید دارد. به این خاطر که مقدار آن در هواکره کمتر از کربن دی اکسید است، کربن دی اکسید را عامل اصلی اثر گلخانه ای می دانیم.
یکی از تلاش هایی که پیرامون کنترل گرم شدن زمین می شود، تلاش برای تبدیل متان حاصل از فاضلاب ها یا مرداب ها به گاز کربن دی اکسید است. گاز متان سبب آماس و باد کردن و یا ترکیدن اجساد مرده می شود. در شرایط استاندارد دما و فشار این گاز بی بو و بی رنگ و نافذتر و سبک تر از هوا است و اولین ترکیب سلسله هیدروکربن های اشباع شده به شمار می رود. این گاز در طبیعت از تجزیه و پوسیده شدن مواد آلی به نیز می نامند. متان، بی رنگ است و « گاز مرداب » ویژه فساد گیاهان در مرداب ها حاصل می شود، به همین جهت آن را وقتی مایع شود، سبکتر از آب است (چگالی نسبی آن ۰,۴ است). متان فقط کمی در آب انحلال پذیر است، ولی در مایعات آلی مانند بنزین، اتر و الکل بسیار حل می شود.
ساختار اتان است که در C2H بعد از متان قرار می گیرد.یک ترکیب شیمیایی با فرمول ۶ C2H از نظر اندازه ۶ گازی بدون رنگ است. این گاز در گاز STP گروه هیدروکربنی آلکان ها قرار می گیرد و دو کربن است و در شرایط طبیعی وجود دارد و با پالایش آن اتیلن (اتن) بدست می آید. اولین بار در سال ۱۸۳۴ توسط مایکل فارادی از طریق الکترولیز پتاسیم استات بدست آمد.
آلکنها
آلکنها، دسته بزرگی از هیدروکربن ها را شامل می شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع موسومند.
تعداد هیدروژن های این ترکیبات، کمتر از آلکنهای هم کربن است. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.
اتیلن که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم کربن (اتان) C2H اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول ۴ دارد.
پروپن دومین عضو خانواده آلکنها می باشد که سه اتم کربن با ۶ اتم هیدروژن به هم متصل، C3H پروپن به فرمول ۶ شده اند.
بوتن عضو بعدی این خانوده است که برای آن، چند نوع آرایش می توان در نظر گرفت که در آن ها، C4H بوتن به فرمول ۸ چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد.
خواص فیزیکی آلکنها
بطور کلی، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر، کلروفرم و دی کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می باشند و سبکتر از آب نیز می باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می یابد. بجز آلکنهای کوچک، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین ۲۰ تا ۳۰ درجه سانتی گراد افزایش می یابد. همانند آلکانها، شاخه دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می شود. آلکنها اندکی قطبی تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروه ها ایجاد می گردد. وقتی روی آلکنها، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می یابد.
آلکینها
کوچکترین C2H هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می شود. استیلن با فرمول ۲ عضو این خانوده می باشد و به همین دلیل آلکینها را ترکیبات استیلنی یا استیلن های استخلاف دار می گویند.
خواص فیزیکی آلکینها
خواص فیزیکی آلکینها، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکینها، ترکیباتی با قطبیت کمتر می باشند که در حلال های با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن، بنزن و اترها بخوبی حل می شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربن ها سبکتر از آب هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان می دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می یابد و با شاخه دار شدن کاهش می یابد.
کاربرد هیدرو کربن ها در زندگی پس از آب، نفت فراوان ترین مایع در بخش های بالایی پوسته زمین است. نفت یک منبع غنی از مواد شیمیایی است. حدود ۸۷ % هر بشکه نفت برای سوزاندن و ۱۳ % برای ساخت بکار می رود. بی توجهی در مصرف نفت باعث ورود در هوا و آلودگی هوا می شود. به زغال سنگ، نفت خام و گاز طبیعی، سوخت های فسیلی می Co مقادیر زیادی ۲ گویند. سوخت های فسیلی منابعی تجدید ناپذیرند زیرا تشکیل آن ها بسیار آهسته است و سرانجام روزی تمام خواهد شد.
پالایش نفت خام نفتی که از چاه بیرون آورده می شود نفت خام نام دارد. پس از جدا کردن نمک ها و اسید ها ،هیدروکربن های باقی مانده را پالایش می کنند. عمل پالایش با تقطیر جزء به جزء نفت خام انجام می شود. در آغاز نفت خام را در کوره تا ۴۰۰ گرم می کنند سپس آن را با پمپ به پائین برج تقطیر که بیش از ۳۰ متر ارتفاع دارد می فرستند. مولکول های Cْ کوچکتر و سبکتر و زود جوش تر به سوی بالا ستون تقطیر می روند و مولکول ها یسنگین تر و دیر جوش تر به سمت پائین برج می روند برش گازی نفت شامل ترکیب هایی با نقطه جوش پائین است. مولکول های این گازها از ۱ تا ۴ اتم کربن دارند. برش های مایع نفت که شامل بنزین، نفت و روغن های سنگین تر هستند شامل مولکول های ۵ تا ۲۰ کربن هستند. برش جامد و روغنی که حتی در دماهای بالا بخار نمی شوند مولکول هایی با بیش از ۲۰ اتم کربن هستند.
سوختن هیدروکربن ها انرژی نورانی و گرمایی + آب + گازکربن دی اکسید = گاز اکسیژن + هیدروژن بیان کرد kJ/mol معادله بالا، سوختن کامل یک هیدروکربن را نشان می دهد. انرژی آزاد شده را می توان بر حسب.
اگر مقدار اکسیژن کافی نباشد، سوختن ناقص خواهد بود.
نیز تشکیل می شود و در صورتی که (Co) در سوختن ناقص، افزون بر کربن د یاکسید آب، مقداری کربن مونوکسید اکسیژن باز هم کمتر شود، مقداری دوده به عنوان فرآورده های مرغی تولید می شود.
هیدروکربنهای هالوژن دار هیدروکربن های دارای کلرفلوئور برم و ید (هالوژنها) با هیدروکربنهای نفتی تفاوت دارند چراکه اکثر انها براحتی طی اکسیداسیون شیمیایی یا فعالیت باکتریایی تجزیه نمی گردند. مشابه فلزات الاینده های پایدار بوده واضافات دائمی در محیط زیست دریایی هستند. برخلاف فلزات بیشتر آن ها ساخته دست انسان بوده و بصورت طبیعی وجود ندارند و درضمن در رسوبات وبدن جانوران مجتمع می شوند. اکثریت بزرگی از آنها حاوی کلر هستند و تحت عنوان هیدروکربنهای کلردار شناخته میشوند. هیدروکربن های هالوژن دار شامل محدوده وسیعی از ترکیبات هستند. هیدروکربنهای با وزن مولکولی کم خصوصا متان توسط جلبک های دریایی واحتمالا بوسیله تعداد کمی از بی مهرگان ساخته شده و معمولا حاوی کار برم یا ندرتا ید می باشند. بنابراین شاید افزایش غلظت این ترکیبات ناشی از منابع طبیعی و نه نتیجه فعالیت های انسانی باشد.
حتی هیدروکربنهای هالوژن دار فرار با وزن مولکولی کم درمقادیر بسیار زیاد ساخته شده و تقریبا تمامی این تولیدات به محیط زیست راه میابند. گروه دیگری از هیدروکربن های هالوژن دار با وزن مولکولی پایین فرئونها یا کلرو فلورکربن ها هستند. این ترکیبات شدیدا پایدار غیر قابل اشتعال یا سمی وبا تولید ارزان می باشند. آنها اساسا به عنوان سردکننده در یخچالها و دستگاههای خنک کننده هوا به میان آمده اند اما بعدها در مقیاس وسیع بصورت محرکهای آئروسل و در فومهای پلاستیکی بکار گرفته شدند.
هیدروکربن های مولکولی کلر دار با وزن مولکولی بیشتر موضوعی مورد توجه خاص میباشند چرا که برخلاف ترکیبات سبک به اکوسیستمهای دریایی راه یافته ودر بافتهای حیوانی خصوصا در بافتهای چربی تجمع می یابند. این هیدروکربن های کلردار در برگیرنده چندین گروه از افت کشها و بی فنیلهای پلی کلرینه می باشند.
هیدروکربنهای کلردار با وزن مولکولی کم فرار هستند. تمام آفت کشهای کلردار آلی فرار اند وخصوصا در مناطق گرمسیر که همچنان در مقادیر زیادی استفاده میشوند شرایط آب و هوایی برای آزاد سازی آن ها به اتمسفر مناسب است. و صریعا در حضور بخار اب به جو راه می یابند. هیدروکربن های کلردار جذب شده بر روی قطعات و ذرات غیر آلی در نهایت به بستر دریا حل شده و به عنوان یک جایگاه برای این ترکیبات عمل می کنند. با این حال قطعات معلق یا دوباره معلق شده اگر دارای اندازه یا دانسیته مناسب باشند توسط حیوانات فیلتر کننده هضم شده و هیدروکربن های کلردار طی این مسیر وارد زنجیره های غذایی می گردند.
هیدروکربن های آروماتیک
آروماتیک به خانواده ای از ترکیبات آلی گفته می شود که در ساختار خود دارای حلقه با پیوند دوگانه هستند. آروماتیکها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و مشتقات آن میباشند. برخی از این مواد، حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. آروماتیک ها در واکنشهای جانشینی شرکت می کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می باشد. گروه هیدروکربن های آروماتیکی، از نظر شیمیایی و فیزیکی، تفاوت بسیاری با پارافین ها و نفتنها دارند.
هیدروکربنهای آروماتیکی، شامل یک حلقه بنزنی سیر نشده ولی بسیار پایدار میباشند و اغلب مانند یک ترکیب سیر شده عمل میکنند. برخی هیدروکربنهای آروماتیکی موجود در نفت خام عبارتند از: بنزن، تولوئن، ارتو- زایلن، متا – زایلن، پارا – زایلن، نفتالین، کومن و غیره. واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.
اطلاعات ایمنی
تماس پوست و چشم با برش آروماتیک سنگین سبب تحریکات شدید، آب ریزش و خارش می شود. بلعیدن آن ها سبب سوزش دهان و گلو و تحریکات شکمی، تهوع و استفراق می شود. بخارات آروماتیک های سنگین سبب کاهش کارایی دستگاه اعصاب مرکزی و سرگیجه می شود. این محصول قابل اشتعال است و ترکیب آن با هوا مخلوط قابل انفجار تشکیل می دهد.
ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته است که نخستین بار فردریش آگوست C6H بنزن با فرمول ۶ ککوله در سده ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقه شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می گذارد.
که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می شود که می تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.
ویژگی های عمومی
1- نمایش پیوند آروماتیک
2- نسبت کربن – هیدروژن بالا است.
3- به دلیل نسبت کربن – هیدروژن بالا این مواد با شعله دودی – زرد می سوزند.
4- این مواد دستخوش واکنش های جانشینی الکتروندوستی (الکتروفیلی) و جانشینی آروماتیکی
هسته دوستی (نوکلئوفیلی) می شوند.
تولوئن
نام تولوئن از نام قدیمی تولل گرفته شده است، تولوئن از هیدروکربنهای آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت میشود. مایعی بیرنگ و آتشگیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. تولوئن (متیلبنزن یا فنیلمتان)، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک مادهی اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد.
کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنشگر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، استفاده نمود. TNT چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا. همچنین میتوان از آن برای ساخت فوم و اطلاعات ایمنی بر اساس مدت زمان تماس، باعث تحریکات خفیف یا شدید چشمی و پوستی می شود. تاثیر اصلی تنفس این ماده بر روی سیستم اعصاب مرکزی می باشد. تولوئن قابل احتراق و اشتعال است. بخارات این ماده زمانی که با هوا مخلوط میگردد قابل انفجار است.
ارتو – زایلن
استفاده (PVC) اورتو زایلن را به عنوان ماده خام اولیه برای تولید فتالیک انیدرید و نیز درتولید پلی وینیل کلراید می کنند. موارد دیگر مصرف اورتو زایلن ها در تولید پلاستی سایزرها، رنگ ها، حشره کش ها و… می باشد.
متا – زایلن
متا زایلن یک هیدروکربن آروماتیک است که دارای یک حلقه بنزن و دو گروه متیل متصل به آن است.
موارد مصرف
ماده اولیه رنگهای سنتزی، صنایع دارویی، حشره کش ها و حلال ها است. مهمترین کاربرد متا زایلن در تولید
ایزوفتالیک
بکار می رود. PET اسید است که در تولید کوپلیمر
پارا – زایلن
پارا زایلن به صورت گسترده در تولید ترفتالیک اسید برای پلی استر به کار برده میشود. پلیمر حاصل از آن به نام معروف است. موارد مصرف پارا زایلن ها در تولید ماده اولیه الیاف مصنوعی، صنایع دارویی، حشره کش parylene ها و حلال ها کاربرد دارند.
نفتالین
نیز گفته می شود؛ یک هیدروکربن « نفتالن » یا « قیر سفید »، « کافور قیر »، « آلبوکربن » نفتالین که به نام های آروماتیک است که به نمای گلوله های کوچک به بازار می آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی تصعید می یابد و بخاری بسیار آتش زا دارد. مولکول نفتالین از دو حلقه جوش خورده بنزن ساخته شده است.آن از زغال سنگ به دست می آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ ها و حل کننده ها به کار می رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی ( بیشتر حل شده درمتانول ) کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه های پشمی نیز به کار می برند.
کومن
کومن یک ترکیب آلی آروماتیک و جزئی از نفت خام و سوخت تصفیه شده است. مایعی بی رنگ و اشتعال پذیر است که نقطه جوش آن ۱۵۲ درجه سانتی گراد است. تولید تجاری کومن از طریق آلکیلاسیون فریدل – کرافتس بنزن با پروپیلن انجام می گیرد.
